Outlook 365 não esta conectando com proxy transparente

[flavioknechtel]

Bom dia,

Estou com problemas ao acessar o Outlook quando configurado proxy transparente. Tenho uma regra no fw que redireciona todo o trafego 80 e 443 para o Squid, porem quando faço isso, o Outlook fica tentando conexão sem sucesso. Não estou conseguindo identificar onde esta o problema. Alguém tem ideia de como resolver ou por onde começar?

Obrigado

[juliocbc]

Flavio,

Você instalou o certificado SSL no cliente?

Talvez este vídeo ajude:
https://www.youtube.com/watch?v=07dkoFJ0his&t=16s