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Olá jackc, bom dia!
Consegui nos enviar as configurações completas da vpn de ambos os lados Server e Client?
E as regras configuradas para ambos.
Você chegou a verificar as rotas em ambos os lados?

Olá,
Sim você tem essa função com o plugin HAProxy, onde nele você faz a configuração dos dois servidores, definindo o que será o principal e o que será o backup, se o principal falhar o backup assume, se o backup falhar o principal se mantém.
Você pode dar uma olhada no link a seguir da documentação do opnsense
https://docs.opnsense.org/manual/how-tos/haproxy.html

Boa tarde Anderson, sim, deve se preocupar, pois a compressão usada nas VPNs oferecem vunerabilidades que podem acarretar um ataque/incidente de segurança.
Você pode conferir com mais detalhes no link abaixo
https://community.openvpn.net/openvpn/wiki/VORACLE
Portanto aconselhamos remover a compressão na sua configuração.

Olá Junior,
Você pode utilizar o plugin zenarmor.
Para instalá-lo siga o procedimento a seguir https://www.sunnyvalley.io/docs/opnsense/installing/install-zenarmor-ngfw-plugin-on-opnsense-web-ui
E as configurações inicias seguir este link https://www.sunnyvalley.io/docs/opnsense/installing/web-ui-initial-configuration

Vc estar intalando a Free Edition que possui perfis predefindos de bloqueios, que você pode utilizar conforme a sua necessidade

Olá Luciana, ja olhou nos logs se tem alguma informação?
Tente deixar o log aberto, conectar a maquina na rede e veja o que o log ira retornar.
Se possível poste como esta a configuração do firewall e o log resultante do teste.

Ola Marcos,
Poderia nos dizer como esta a configuração da sua VPN? E a regra que esta fazendo a alteração?

Poderia nós mostrar como esta a configuração do redirecionamento?

Bom dia Luis, veja se na configuração da interface WAN esta marcada a opção "Block private networks" caso esteja, desmarque.

Bom dia Diego,
Umas das opções é essa mesmo criar a regra em cada um das interfaces VLAN, direcionando o gateway quando o destino for o dropbox.

A outra opção e criar um grupo de interfaces, para isso acesso Firewall>>Groups e adicione um novo grupo de um nome a ele e selecione as interfaces das Vlans.
Feito isso ess grupo aparecerá em Firewall>>Rules, acesse ele e crie a regra do dropbox redirecionando para o gateway de sua preferẽncia.

O ideal para ambas as opções é criar um grupo de gateways, determinando uma ordem de prioridade dos links, assim caso o link que escolher fique down a saida para o dropbox não será afetada, pois utilizara o outro link até o reestabelecimento do link escolhido.

Bom dia Diego,
Só pra ficar claro, você quer que todos da sua LAN ao acessar o Dropbox usem um determinado link correto?

Boa tarde jcxhard
Tente inserir os dominios em Forward Proxy>Access Control List>Whitelist conforme imagem que te envio.
Caso mesmo assim não funcione consegue nós enviar com esta sua configuração?

Olá!
Sim, algumas vezes, nesses casos costumo acessar via ssh e deixar o log citado (access.log) aberto e acessar a pagina em questão.
Por muitas vezes o site, necessita liberação de outros links/dominios para funcionar.