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说个思路吧，首先声明，我没有自己试验过。
大概思路就是通过dhcp来下发 proxy 配置，用 pac 文件来控制是否通过代理。
这样要解决的问题就是三个：
1. DHCP下发代理配置
2. 弄个http server 来放 pac 文件
3. 搭好代理

我只完成了2,3这两个，是可行的。
但是 DHCP下发proxy 配置，翻过资料是可以的。
使用的关键字有
Automatic Proxy Configuration via DHCP
WPAD

不过这个方案也有一些问题：

客户端可以得到 pac 文件的话实际是可以获得代理的地址的。
无法在 pac 里做权限验证，估计的配合 DHCP 服务或者三层设备来搞。

可能有些软件不能支持（比如走 UDP 的联网游戏，不确定），或者需要全局代理的情况。