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Olá,

vamos fazer uma revisão, pelo que eu entende é um client to site certo?

Verificar se está exportando o arquivo do Windows corretamente;
Se você está passando a camada de autenticação e recebendo IP de VPN;
A mesma rede local da sua casa é a da outra ponta (isso gerar conflito, a gateway local é mais prioritário);
Verificar regra de acesso nas duas pontas na tabela de OpenVPN.

Postar print das configurações ajuda.

Olá, você tem algumas alternativas:

• As duas VLANs se conversam em camada 2?
  Exemplo: http://www.dltec.com.br/blog/cisco/pratica-de-vlan-trunk-802-1q-e-roteamento-entre-vlans-curso-cisco-ccna/
  Tem regra de liberação em ambas as interfaces?
  Já tentou um tracert até o destino?

Att,

Felipe Batista, Mauá, faço meus freelances as vezes.

Trabalho com eletrônica de momento e analista de redes nas horas vagas!

Boa tarde, alguma mensagem no log?

Geralmente os serviços demoram um pouco para subir.

O log fala com o analista, veja se pega alguma coisa.

Segue exemplo:

No navegador Firefox,
https://imgur.com/a/cUdRB

Att,

[RFC 1918]

Bom dia amigo,

já coloco a RFC 1918 na exceção do seu proxy no navegador?

Att,

Qual a sua dúvida exatamente?

Bastante coisa do pfSense pode ser utilizado para aprender.

E-mail: felipettbatista@gmail.com

Att,

[Web Proxy => Forward Proxy => SSL no bump sites => banco.com.br]

Olá amigo conheço duas formas: (veja qual te atende melhor)

Você pode tirar a verificação de SSL do site em:

Web Proxy => Forward Proxy => SSL no bump sites => banco.com.br

Ou adicionar o banco.com.br na exceção do proxy da máquina do usuário e adicionar um alias de domínio na LAN com saída para a internet.

E-mail: felipetbatista@gmail.com